Os webmails de próxima geração, que já estão sendo testados por internautas dos EUA e foram avaliados pelo Link, têm a marca da Web 2.0: tanto o Windows Live Mail, da Microsoft (o sucessor do Hotmail), quanto o novo Yahoo! Mail usam a tecnologia AJAX para imitar a aparência e o funcionamento dos programas de correio tradicionais, como o Outlook.
O Yahoo! é o mais sofisticado. Além de copiar bem o painel do Outlook Express, mostrando áreas separadas para a lista de pastas, a relação de mensagens e o conteúdo dos e-mails, permite abrir várias mensagens ao mesmo tempo – coisa muito útil, pois possibilita consultar um e-mail enquanto você está escrevendo outro.
O buscador do novo Yahoo! Mail também é superior, pois indexa todo o conteúdo das mensagens – o Windows Live Mail, por enquanto, só varre a linha de assunto dos e-mails e os nomes dos remetentes, o que torna difícil encontrar a mensagem que você procura.
Quando você clica num e-mail com o botão direito do mouse, o Yahoo! mostra as opções "follow-up" (destaca a mensagem para leitura posterior), ‘this is spam’ (classifica um e-mail como indesejado) e ‘add to contacts’ (adiciona o remetente à sua lista de contatos). O Windows Live Mail tem recurso similar, e ambos permitem selecionar várias mensagens de uma só vez (com as teclas Ctrl e Shift).
Outra novidade é o leitor de RSS (Really Simple Syndication) integrado, que permite receber automaticamente notícias e atualizações de sites no painel do Yahoo! Mail. O serviço Gmail, do Google, já oferece esse recurso, mas o Yahoo! é superior: ao contrário do rival, que só mostra uma notícia de cada vez, permite ler todo o conteúdo de cada atualização RSS.
Tanto o Windows Live Mail quanto o Yahoo! Mail continuam "trancando" os e-mails do usuário, ou seja, não oferecem opções de encaminhamento automático de mensagens (para outra conta) nem são compatíveis com o padrão POP3, o que significa que você não poderá baixar seus e-mails em programas como o Outlook. O Gmail permite isso.
O sucessor do Hotmail ganhou uma interface gráfica remodelada, mas ela ainda apresenta problemas: em monitores com resolução de 1.024×768 pontos, a mais comum hoje em dia, seu painel simplesmente não cabe inteiro na tela (sobra um pedaço na parte de baixo).
O Windows Live Mail é incompatível com o navegador Firefox, ou seja, seus recursos só funcionam plenamente no Internet Explorer. Além disso, acrescenta um rodapé publicitário às mensagens enviadas pelo usuário – coisa que Google e Yahoo! não fazem.
Por outro lado, o serviço da Microsoft impressiona no quesito calendário. Depois de agendar seus compromissos, você pode especificar que o Windows Live Mail mande um aviso, pelo mensageiro instantâneo MSN, 15 minutos antes de cada evento. A integração com o MSN, por sinal, é perfeita: o Live Mail importa automaticamente a sua lista de contatos do mensageiro.
O calendário embutido no Live Mail ainda não usa a tecnologia AJAX, ou seja, é lento (a cada vez que você faz uma alteração, o navegador precisa recarregar a página toda), mas compensa oferecendo boas opções de compartilhamento.
Você pode selecionar as pessoas que terão acesso à sua agenda (elas precisam ter conta no Hotmail ou no MSN) e até escolher se poderão ver os compromissos – ou apenas saber, genericamente, os horários em que você está ocupado ou livre. Por exemplo: você libera acesso total para a sua família, mas para os colegas de trabalho mostra apenas os horários.
O corretor ortográfico do Windows Live Mail só funciona em inglês, mas tecnologicamente funciona "em tempo real", ou seja, como o do editor Word (vai sublinhando, já durante a digitação, as palavras escritas incorretamente).
Em desenvolvimento, os serviços do Yahoo! e da Microsoft não possuem a mesma velocidade do Gmail – nos testes, deram pequenas "travadas".