O filme conta a história de Paul (Jason Lee) que está na sua despedida de solteiro, mas ele não está muito animado. Pelo contrário, está decidido a não fazer nada de que possa se arrepender depois ou que não possa contar à sua noiva, Karen (Selma Blair). É por isso que ele toma um susto na manhã seguinte, quando acorda com o telefone tocando e se depara com uma linda desconhecida chamada Becky (Julia Stiles) ao lado dele na cama, nua. Pior: foi sua sogra que ligou. Pior ainda: ela diz que Karen está indo para lá.

Paul age rapidamente, expulsando Becky porta afora e tentando desesperadamente esconder qualquer sinal de que fez algo errado embora não consiga se lembrar de ter feito qualquer coisa de errado. Quando Karen chega e pergunta como foi a festa, Paul conta uma mentirinha para encobrir o que pode ser ou não a verdade. E a mentirinha se transforma numa outra mentira, e logo a vida de Paul se torna uma série de mal-entendidos cômicos. Ele se vê encurralado numa verdadeira comédia de erros, aparentemente sem saída a não ser o altar.

Quando um homem decide que está pronto para se comprometer, como sabe se o está fazendo com a pessoa certa? É impressionante quanta coisa pode mudar por causa de uma coisinha à toa coisa de quem é Louco por Elas…

A produção conta com o respaldo da Metro-Goldwyn-Mayer e a produção de David Ladd, que buscava uma comédia inteligente e divertida para produzir através de seu acordo com a MGM Pictures. Ele soube que tinha encontrado seu próximo projeto quando recebeu um roteiro de Greg Glienna com o título de Louco por Elas. Glienna tinha sido o autor do roteiro do filme de sucesso Entrando numa Fria. David Ladd recorda: “Achei que tive muita sorte de conseguir o trabalho seguinte dele. Levei o roteiro para a MGM e o estúdio reagiu com o mesmo entusiasmo”.

Para explicar sua afinidade com o material, Ladd diz: “Eu me identifico com roteiros centrados nos personagens, quer se trate de comédia, drama, ação ou terror. Nesta história, o personagem Paul é encostado contra a parede e suas escolhas e azares conduzem a ação. E as reações de Becky e Karen encaminham a ação para outras direções. Os três personagens são muito bem delineados e é isto que torna esta comédia tão boa. O público vai gostar de ver o que acontece com eles, e vai ficar ansioso para saber o que acontecerá a seguir”.