O Milan anunciou, através de comunicado em seu site oficial, a renovação do contrato do capitão Paolo Maldini por mais um ano. O jogador, que completará 40 ano ainda neste mês, chegou a cogitar a aposentadoria, após o final desta temporada, mas continuará jogando por mais algum tempo.
A temporada 2008/2009 será a 24ª de Maldini na equipe profissional do Milan. Nesse período, ele conquistou três títulos mundiais, cinco Liga dos Campeões, além de sete campeonatos nacionais. Na última temporada, ele teve seu desempenho atrapalhado por uma lesão muscular e atuou em 21 jogos.